Pour bien comprendre l’histoire de Castelnaud pendant la guerre de Cent Ans, il faut revenir à son propriétaire emblématique : Bernard de Casnac. Partisan du roi d’Angleterre, il transforma le château en une forteresse militaire anglaise. Ce choix d’alliance eut des répercussions importantes dans les décennies suivantes, puisque l'édifice changea plusieurs fois de mains au gré des conflits.
Au milieu du XIVe siècle, Castelnaud devient un lieu de refuge pour ceux qui soutenaient la couronne anglaise. Les garnisons anglaises y entreposaient des vivres, des armes et usaient de la forteresse comme poste avancé pour harceler les troupes françaises stationnées dans les environs, notamment autour de Beynac, un autre château emblématique situé de l’autre côté de la Dordogne.
L'opposition féroce avec le château de Beynac
La rivalité entre Castelnaud et son voisin Beynac est l’un des épisodes les plus saisissants du Moyen Âge dans la région. Tandis que Castelnaud soutenait les Anglais, Beynac restait fidèle au roi de France. Les deux châteaux s'observaient de loin, leurs garnisons prêtes à se livrer bataille à tout moment. L’histoire raconte même que le moindre mouvement militaire dans l’un des deux camps provoquait immédiatement une riposte de l’autre côté.
Cette opposition entre les deux forteresses résume parfaitement la fragmentation et les déchirements qu’a connus le Périgord pendant la guerre de Cent Ans. Même dans une région aussi reculée que la vallée de Dordogne, le conflit formait une toile complexe d’alliances et d’hostilités.